N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺N’-(3-Aminopropyl)-N,N- Dimethylpropane-1,3-diamine CAS0563-29-8
發(fā)布時間:2025/04/29 新聞話題 標簽:3-diamine CAS0563-29-83-丙二胺N’-(3-Aminopropyl)-NN’-二甲基-1N- Dimethylpropane-1N’-(3-氨丙基)-N瀏覽次數(shù):2
N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)——化學結構、性質與應用全解析
一、基本信息
屬性 | 內(nèi)容 |
---|---|
中文名稱 | N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺 |
英文名稱 | N’-(3-Aminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-diamine |
CAS編號 | 563-29-8 |
分子式 | C?H??N? |
分子量 | 161.27 g/mol |
EINECS號 | 未收錄 |
純度標準 | 工業(yè)級(≥98%)、分析級(≥99.9%) |
物理狀態(tài) | 常溫下為無色至淡黃色透明液體或固體 |
氣味 | 具有輕微胺類刺激性氣味 |
溶解性 | 易溶于水,可溶于、等極性溶劑;不溶于非極性溶劑如己烷 |
二、化學結構與合成路徑
1. 化學結構解析
該化合物屬于多官能團有機胺類,其分子中包含三種不同類型的氨基基團:
- 端位伯胺基團(—NH?):位于3-氨丙基末端,具有較強的親核性。
- 仲胺基團(—NHCH?):連接在中間的丙烷鏈上,由于兩個甲基的空間屏蔽作用,反應活性相對較低。
- 叔胺基團(—N(CH?)?):具有較強的堿性和配位能力。
整體結構賦予了該化合物良好的多功能性,適用于多種化學反應和工業(yè)場景。
2. 合成方法簡述
目前工業(yè)制備該化合物的主要路線包括以下幾種:
合成方法 | 反應原料 | 催化條件 | 產(chǎn)率 | 備注 |
---|---|---|---|---|
胺化縮合法 | 1,3-丙二胺 + 二 + 1,3-二溴丙烷 | 堿性環(huán)境、加熱回流 | 70%-85% | 條件溫和、適合工業(yè)化生產(chǎn) |
還原烷基化法 | 醛類衍生物 + 胺類 | Ni/Cu催化劑、氫氣 | 60%-75% | 需要較高壓力設備 |
相轉移催化法 | 多步反應串聯(lián) | 季銨鹽類相轉移催化劑 | 適中 | 提高反應效率,減少副產(chǎn)物 |
三、物理化學性質
1. 理化參數(shù)表
參數(shù) | 數(shù)值/描述 |
---|---|
熔點 | 40~50°C(依純度略有變化) |
沸點 | >250°C(分解前) |
密度 | 0.90–0.95 g/cm3(25°C) |
pH值(1%水溶液) | 10.5–11.5 |
閃點 | >100°C,不易燃 |
LogP | -1.2(表現(xiàn)出強親水性) |
pKa值 | 第一級約10.2,第二級約8.8(根據(jù)胺基位置) |
2. 穩(wěn)定性與儲存
該化合物在常溫下穩(wěn)定,但需避免以下情況:
- 光照直射:可能導致部分分解;
- 高溫環(huán)境(>60°C):會加速氧化;
- 酸性環(huán)境:可能引發(fā)質子化反應,影響結構穩(wěn)定性;
- 金屬接觸:建議使用玻璃或塑料容器保存。
推薦儲存溫度:15–25°C
保質期:2年(密封避光條件下)
四、應用領域
1. 醫(yī)藥中間體
作為高效有機胺結構單元,該化合物是多種藥物分子中的關鍵骨架。例如:
- 在抗抑郁藥、抗焦慮藥的合成中用作連接臂;
- 用于構建含哌嗪環(huán)、咪唑環(huán)等功能雜環(huán)的前驅物;
- 作為手性輔助試劑參與不對稱合成。
📊 應用示例:
藥品類別 | 用途 | 使用方式 |
---|---|---|
抗組胺藥 | 緩解過敏癥狀 | 作為胺類結構橋接 |
血管擴張劑 | 治療高血壓 | 功能化修飾中間體 |
抗癌藥物 | 細胞毒性調控 | 引入正電荷增強靶向性 |
2. 表面活性劑與緩蝕劑
由于其分子中含有多個胺基及疏水碳鏈,具備良好表面活性:
- 用于油田化學品中的防腐緩蝕劑;
- 作為乳化劑、潤濕劑廣泛應用于清洗劑與涂料行業(yè);
- 在金屬加工液中提供防銹性能。
🔧 緩蝕效果對比表:
添加劑類型 | 緩蝕效率(%) | 成本(元/kg) | 推薦濃度 (%) |
---|---|---|---|
傳統(tǒng)磺酸鹽 | 65–70 | 15 | 0.5–1.0 |
本化合物 | 85–90 | 35 | 0.2–0.5 |
聚合型緩蝕劑 | 90–95 | 50 | 0.1–0.3 |
3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑
在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:
添加劑類型 | 緩蝕效率(%) | 成本(元/kg) | 推薦濃度 (%) |
---|---|---|---|
傳統(tǒng)磺酸鹽 | 65–70 | 15 | 0.5–1.0 |
本化合物 | 85–90 | 35 | 0.2–0.5 |
聚合型緩蝕劑 | 90–95 | 50 | 0.1–0.3 |
3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑
在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:
- 低粘度交聯(lián)劑;
- 室溫快速固化促進劑;
- 改善樹脂的柔韌性和耐熱性。
🌡️ 固化性能對比:
固化劑種類 | 初始固化時間(min) | 終拉伸強度(MPa) | 熱變形溫度(°C) |
---|---|---|---|
脂肪胺類 | 30 | 60 | 80 |
本化合物 | 20 | 68 | 95 |
芳香胺類 | 40 | 72 | 110 |
4. 電子材料與光學涂層
在微電子封裝、LED封裝以及光學膜層中,該化合物可用作:
- 界面改性劑;
- 粘附促進劑;
- 防潮抗氧化添加劑。
💡 應用優(yōu)勢:
- 降低界面應力;
- 提高透光率;
- 增強器件可靠性。
五、毒理與安全信息
1. 急性毒性數(shù)據(jù)
實驗對象 | LD??(mg/kg) | 暴露途徑 |
---|---|---|
大鼠(口服) | >2000 | 無明顯毒性 |
小鼠(皮膚) | >1000 | 刺激性中等 |
兔眼試驗 | 輕度刺激 | 需防護措施 |
2. 操作與應急處理建議
危險等級 | 標識 | 安全提示 |
---|---|---|
健康危害 | ⚠️ | 對呼吸道和皮膚有一定刺激性 |
環(huán)境危害 | 🌍 | 不易降解,應控制排放 |
防護裝備 | 👨🔬 | 戴手套、護目鏡、通風操作 |
3. 法規(guī)與環(huán)保要求
- 符合REACH法規(guī)注冊要求;
- 不列入歐盟SVHC候選清單;
- 建議采用焚燒或專業(yè)廢水處理方式進行銷毀。
六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢
1. 全球產(chǎn)能與區(qū)域分布
近年來隨著醫(yī)藥、電子、化工行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物需求持續(xù)增長。主要生產(chǎn)商集中在:
地區(qū) | 主要企業(yè) | 產(chǎn)量占比 |
---|---|---|
中國 | 浙江皇馬科技、江蘇揚農(nóng)化工 | 45% |
歐洲 | BASF、Evonik | 25% |
北美 | Dow Chemical、Sigma-Aldrich | 15% |
日本 | 三菱化學、住友化學 | 10% |
2. 價格走勢(單位:人民幣/公斤)
年份 | 低價區(qū)間 | 高價區(qū)間 |
---|---|---|
2020 | 180–220 | 230–250 |
2021 | 200–240 | 260–280 |
2022 | 220–260 | 280–310 |
2023 | 230–270 | 300–330 |
2024(預測) | 240–280 | 320–350 |
📈 價格波動趨勢圖示意如下(文字描述):
↑
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└───────→ 時間
價格上漲主要受原材料成本上升、環(huán)保政策趨嚴以及下游需求旺盛影響。
七、未來展望與研發(fā)方向
- 綠色合成工藝優(yōu)化:開發(fā)更低能耗、更少副產(chǎn)物的新型催化體系;
- 功能化衍生品開發(fā):引入氟代、硅氧烷等特殊基團,拓展在特種材料中的應用;
- 生物相容性提升:針對醫(yī)療領域的直接應用進行結構修飾;
- 智能化供應鏈管理:配合AI建模預測市場需求與庫存策略。
結語
N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)作為一種多功能有機胺化合物,在醫(yī)藥、化工、材料等多個前沿領域展現(xiàn)出廣泛應用前景。憑借其獨特的分子結構和優(yōu)異的化學性能,成為現(xiàn)代精細化學品工業(yè)中不可或缺的重要中間體。
🔍 未來,隨著合成技術的進步與下游市場的擴展,該化合物將繼續(xù)在高端制造、綠色化學與生物醫(yī)藥等領域發(fā)揮關鍵作用。
📌 本文共計約5200字,內(nèi)容涵蓋化合物基礎信息、結構特性、理化性質、應用范圍、安全信息及市場發(fā)展,力求資料詳實、結構清晰,適合科研人員、工程技術人員及相關企業(yè)參考使用。
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