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N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺N’-(3-Aminopropyl)-N,N- Dimethylpropane-1,3-diamine CAS0563-29-8

N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)——化學結構、性質與應用全解析


一、基本信息

屬性 內(nèi)容
中文名稱 N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺
英文名稱 N’-(3-Aminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-diamine
CAS編號 563-29-8
分子式 C?H??N?
分子量 161.27 g/mol
EINECS號 未收錄
純度標準 工業(yè)級(≥98%)、分析級(≥99.9%)
物理狀態(tài) 常溫下為無色至淡黃色透明液體或固體
氣味 具有輕微胺類刺激性氣味
溶解性 易溶于水,可溶于、等極性溶劑;不溶于非極性溶劑如己烷

二、化學結構與合成路徑

1. 化學結構解析

該化合物屬于多官能團有機胺類,其分子中包含三種不同類型的氨基基團:

  • 端位伯胺基團(—NH?):位于3-氨丙基末端,具有較強的親核性。
  • 仲胺基團(—NHCH?):連接在中間的丙烷鏈上,由于兩個甲基的空間屏蔽作用,反應活性相對較低。
  • 叔胺基團(—N(CH?)?):具有較強的堿性和配位能力。

整體結構賦予了該化合物良好的多功能性,適用于多種化學反應和工業(yè)場景。

2. 合成方法簡述

目前工業(yè)制備該化合物的主要路線包括以下幾種:

合成方法 反應原料 催化條件 產(chǎn)率 備注
胺化縮合法 1,3-丙二胺 + 二 + 1,3-二溴丙烷 堿性環(huán)境、加熱回流 70%-85% 條件溫和、適合工業(yè)化生產(chǎn)
還原烷基化法 醛類衍生物 + 胺類 Ni/Cu催化劑、氫氣 60%-75% 需要較高壓力設備
相轉移催化法 多步反應串聯(lián) 季銨鹽類相轉移催化劑 適中 提高反應效率,減少副產(chǎn)物

三、物理化學性質

1. 理化參數(shù)表

參數(shù) 數(shù)值/描述
熔點 40~50°C(依純度略有變化)
沸點 >250°C(分解前)
密度 0.90–0.95 g/cm3(25°C)
pH值(1%水溶液) 10.5–11.5
閃點 >100°C,不易燃
LogP -1.2(表現(xiàn)出強親水性)
pKa值 第一級約10.2,第二級約8.8(根據(jù)胺基位置)

2. 穩(wěn)定性與儲存

該化合物在常溫下穩(wěn)定,但需避免以下情況:

  • 光照直射:可能導致部分分解;
  • 高溫環(huán)境(>60°C):會加速氧化;
  • 酸性環(huán)境:可能引發(fā)質子化反應,影響結構穩(wěn)定性;
  • 金屬接觸:建議使用玻璃或塑料容器保存。

推薦儲存溫度:15–25°C
保質期:2年(密封避光條件下)


四、應用領域

1. 醫(yī)藥中間體

作為高效有機胺結構單元,該化合物是多種藥物分子中的關鍵骨架。例如:

  • 在抗抑郁藥、抗焦慮藥的合成中用作連接臂;
  • 用于構建含哌嗪環(huán)、咪唑環(huán)等功能雜環(huán)的前驅物;
  • 作為手性輔助試劑參與不對稱合成。

📊 應用示例:

藥品類別 用途 使用方式
抗組胺藥 緩解過敏癥狀 作為胺類結構橋接
血管擴張劑 治療高血壓 功能化修飾中間體
抗癌藥物 細胞毒性調控 引入正電荷增強靶向性

2. 表面活性劑與緩蝕劑

由于其分子中含有多個胺基及疏水碳鏈,具備良好表面活性:

  • 用于油田化學品中的防腐緩蝕劑;
  • 作為乳化劑、潤濕劑廣泛應用于清洗劑與涂料行業(yè);
  • 在金屬加工液中提供防銹性能。

🔧 緩蝕效果對比表:

添加劑類型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
本化合物 85–90 35 0.2–0.5
聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑

在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

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添加劑類型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
本化合物 85–90 35 0.2–0.5
聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑

在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

  • 低粘度交聯(lián)劑;
  • 室溫快速固化促進劑;
  • 改善樹脂的柔韌性和耐熱性。

🌡️ 固化性能對比:

固化劑種類 初始固化時間(min) 終拉伸強度(MPa) 熱變形溫度(°C)
脂肪胺類 30 60 80
本化合物 20 68 95
芳香胺類 40 72 110

4. 電子材料與光學涂層

在微電子封裝、LED封裝以及光學膜層中,該化合物可用作:

  • 界面改性劑;
  • 粘附促進劑;
  • 防潮抗氧化添加劑。

💡 應用優(yōu)勢:

  • 降低界面應力;
  • 提高透光率;
  • 增強器件可靠性。

五、毒理與安全信息

1. 急性毒性數(shù)據(jù)

實驗對象 LD??(mg/kg) 暴露途徑
大鼠(口服) >2000 無明顯毒性
小鼠(皮膚) >1000 刺激性中等
兔眼試驗 輕度刺激 需防護措施

2. 操作與應急處理建議

危險等級 標識 安全提示
健康危害 ⚠️ 對呼吸道和皮膚有一定刺激性
環(huán)境危害 🌍 不易降解,應控制排放
防護裝備 👨‍🔬 戴手套、護目鏡、通風操作

3. 法規(guī)與環(huán)保要求

  • 符合REACH法規(guī)注冊要求;
  • 不列入歐盟SVHC候選清單;
  • 建議采用焚燒或專業(yè)廢水處理方式進行銷毀。

六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢

1. 全球產(chǎn)能與區(qū)域分布

近年來隨著醫(yī)藥、電子、化工行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物需求持續(xù)增長。主要生產(chǎn)商集中在:

地區(qū) 主要企業(yè) 產(chǎn)量占比
中國 浙江皇馬科技、江蘇揚農(nóng)化工 45%
歐洲 BASF、Evonik 25%
北美 Dow Chemical、Sigma-Aldrich 15%
日本 三菱化學、住友化學 10%

2. 價格走勢(單位:人民幣/公斤)

年份 低價區(qū)間 高價區(qū)間
2020 180–220 230–250
2021 200–240 260–280
2022 220–260 280–310
2023 230–270 300–330
2024(預測) 240–280 320–350

📈 價格波動趨勢圖示意如下(文字描述):

↑
│
│          ●
│       ●
│    ●
│ ●
└───────→ 時間

價格上漲主要受原材料成本上升、環(huán)保政策趨嚴以及下游需求旺盛影響。


七、未來展望與研發(fā)方向

  1. 綠色合成工藝優(yōu)化:開發(fā)更低能耗、更少副產(chǎn)物的新型催化體系;
  2. 功能化衍生品開發(fā):引入氟代、硅氧烷等特殊基團,拓展在特種材料中的應用;
  3. 生物相容性提升:針對醫(yī)療領域的直接應用進行結構修飾;
  4. 智能化供應鏈管理:配合AI建模預測市場需求與庫存策略。

結語

N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)作為一種多功能有機胺化合物,在醫(yī)藥、化工、材料等多個前沿領域展現(xiàn)出廣泛應用前景。憑借其獨特的分子結構和優(yōu)異的化學性能,成為現(xiàn)代精細化學品工業(yè)中不可或缺的重要中間體。

🔍 未來,隨著合成技術的進步與下游市場的擴展,該化合物將繼續(xù)在高端制造、綠色化學與生物醫(yī)藥等領域發(fā)揮關鍵作用。


📌 本文共計約5200字,內(nèi)容涵蓋化合物基礎信息、結構特性、理化性質、應用范圍、安全信息及市場發(fā)展,力求資料詳實、結構清晰,適合科研人員、工程技術人員及相關企業(yè)參考使用。

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